Virgem aos 40 anos

Aos 40 anos, Andy Stizer (Steve Carell) já conseguiu uma série de coisas na vida: um confortável emprego num hipermercado de electrónica, um simpático apartamento e até uma impressionante colecção de bonecos de acção. Resta-lhe apenas uma coisa: Andy nunca, mas mesmo nunca, teve sexo – nem sequer por acidente! Será que há algum problema?...
Bem, para os colegas de Andy há, de certeza: embora o achem um tipo estranho, consideram seu dever ajudar Andy a sair desta terrível situação. Mas nada resulta, até ele conhecer Trish (Catherine Keener), uma quarentona mãe de três filhos.
Os amigos de Andy entram em transe com a hipótese de “aquilo” poder finalmente acontecer... até que ficam a saber de uma extraordinária combinação entre ambos…